После три ипол сезони поминати во екипата на Вардар Јуниор, левото крило Иван Димитровски се врати во својот матичен клуб, Пелистер од Битола. Димитровски дојде во Вардар во сезоната 2015/16 кога под водство на Стојан Петрушевски со црвено-црните се натпреваруваше во првата ракометна лига. Во следните две сезони беше дел и од најсилната Супер лига со екипата на Вардар Јуниор. Ја започна и оваа сезона во истата екипа, но младинскиот репрезентативец реши да се врати во Пелистер.
Димитровски пред две сезони беше вклучен во првиот тим на Вардар, каде тренираше под водство на Раул Гонзалез и имаше забележано настапи во СЕХА-лигата.