Истиот беше еден од најуспешните и најдолготрајните кугларски тренери во Македонското куглање. Активен уште од самото основање на македонската кугларска лига, кога беше играч и тренер на актуелниот многукратен шампион Макпетрол, еден од најзаслужните што овој клуб денес е она што е. Во својата кариера тренер бил на Работнички од кој создаде генерација која денес го држи главниот збор во мак-куглањето. Димитровски во својата кариера беше и на челото на македонската сениорска и јуниорска репрезентација.

По овој долг пат Драги на залезот на својата кариера реши да биде тренер на Вардар, каде му даде основи на тимот, тој успеа да го стабилизира и да го насочи кон врвот во МКЛ. Покрај тоа, создаде нова плејада млади куглари, кој ги менторираше. Успеа во првите години од постоењето да обезбеди со црвено-црните две Куп титули, во лигата бевме вице-шампиони обезбедивме дузина меѓународни евроски турнири каде Вардар го водеше на мегдан со европските гиганти во овој спорт. Вардар и македонското куглање изгуби многу со неговото заминување од овој свет, изгуби човек кој беше предан на овој спорт во целост.

Вечен помен, чичко Драги