Вардар ги заврши настапите во Лигата на Шампионите за оваа натпреварувачка сезона. Иван Чупиќ го одигра последниот натпревар во црвено-црниот дрес, што се однесува до натпреварите во ЛШ.
Натпреварот против Веспрем беше последен за Чупиќ во ЛШ, вкупно пет сезони помина хрватскиот репрезентативец во Вардар, период во кој освои две Европски титули, постигнувајќи 295 голови. Голем мотиватор, со голема љубов играше за Вардар и во период кога клубот не беше во добра ситуација.
Чупиќ пристигна во Вардар во 2016 година, за веќе следната да ја освои Европската титула со црвено-црните. Чупиќ го постигна одлучувачкиот гол на неколку секунди пред крајот во големото финале против екипата на ПСЖ. Истиот успех, го повтори и во 2019 година, освојувајќи ја втората титула во ЛШ, вкупно трета за него во играчката кариера.
После пет сезони, Чупиќ во новата сезона се сели во екипата на ППД Загреб.